Понятие гликолипидов и их классификация, основные функции и отличия

Гликолипиды

Гликолипиды — (от греч. γλυκός, glykos — сладкий и греч. λίπος , lípos — жир) сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами. У гликолипидов имеются полярные «головы» (углевод) и неполярные «хвосты» (остатки жирных кислот). Благодаря данному свойству, вместе с фосфолипидами, гликолипиды входят в состав клеточных мембран.

Гликолипиды широко представлены в тканях, особенно в нервной ткани, в частности в ткани мозга. Они локализованы преимущественно на наружной поверхности плазматической мембраны, где их углеводные компоненты входят в число других углеводов клеточной поверхности.

Классификация и Функции

Главной формой гликолипидов в животных тканях являются гликосфинголипиды. Они содержат церамид, а также один или несколько остатков сахаров. Двумя простейшими соединениями этой группы являются галактозилцерамид (GalCer) и глюкозилцерамид (ClcCer). Галактозилцерамид — главный гликосфинголипид мозга и других нервных тканей, но в небольших количествах он встречается и во многих других тканях. Простые гликосфинголипиды в тканях, отличных от нервной, представлены главным образом глюкозилцерамидом; в небольших количествах он имеется и в ткани мозга.

Гликосфинголипиды, являющиеся компонентами наружного слоя плазматической мембраны, могут участвовать в межклеточных взаимодействиях и контактах. Некоторые из них являются антигенами, например антиген Форссмана и вещества, определяющие группы крови системы АВ0. Сходные олигосахаридные цепи обнаружены и у других гликопротеинов плазматической мембраны. Ряд ганглиозидов функционирует в качестве рецепторов бактериальных токсинов (например, холерного токсина, который запускает процесс активации аденилатциклазы).

Литература

Тейлор, Грин, Стаут. Биология. 2005, ISBN 5-03-003685-7

Марри, Греннер, Мейес, Родуэлл. Биохимия человека. 2005, ISBN 5-03-003600-8

Wikimedia Foundation . 2010 .

  • Платоническая любовь
  • Церковь Сан-Рокко

Полезное

Смотреть что такое “Гликолипиды” в других словарях:

ГЛИКОЛИПИДЫ — сложные липиды, содержащие остатки сахаров. Структурные компоненты клеточных мембран; особенно богата гликолипидами (ганглиозидами и цереброзидами) нервная ткань … Большой Энциклопедический словарь

ГЛИКОЛИПИДЫ — липиды, содержащие углеводный фрагмент. Присутствуют в тканях растений, животных, а также в нек рых микроорганизмах. В зависимости от структуры липидной части различают нейтральные Г. (моно и дигликозил диглицериды, олигосахариды, ацилированные… … Биологический энциклопедический словарь

гликолипиды — сложные липиды, содержащие остатки сахаров. Структурные компоненты клеточных мембран; особенно богата гликолипидами (ганглиозидами и цереброзидами) нервная ткань. * * * ГЛИКОЛИПИДЫ ГЛИКОЛИПИДЫ, сложные липиды, содержащие остатки сахаров.… … Энциклопедический словарь

гликолипиды — (гр. glykys сладкий + hpos жир) жироподобные вещества, содержащие углеводы; к гликолипидам относятся цереброзиды, содержащиеся гл. обр. в нервной ткани. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009. гликолипиды ов. ед. гликолипид, а, м. (нем … Словарь иностранных слов русского языка

гликолипиды — (син. гликосфинголипиды) липиды, содержащие в составе молекул сахар; являются структурными элементами биологических мембран; нарушение обмена Г. лежит в основе некоторых тяжелых врожденных болезней … Большой медицинский словарь

Гликолипиды — (от греч. glykýs сладкий и lípos жир) жироподобные вещества, содержащие углеводы. Главные представители Цереброзиды (характерны для нервной ткани) и ганглиозиды (обнаружены в нервных узлах, характерны для клеточных мембран, в частности… … Большая советская энциклопедия

ГЛИКОЛИПИДЫ — (от греч. glykys сладкий и липиды), соед., построенные из липидного и углеводного фрагментов, соединенных ковалентной связью. Г. широко распространены в природе (они обнаружены в животных, растениях и микроорганизмах) и охватывают разнородные по… … Химическая энциклопедия

ГЛИКОЛИПИДЫ — сложные липиды, содержащие остатки Сахаров. Структурные компоненты клеточных мембран; особенно богата Г (ганглиозидами и цереброзидами) нерв. ткань … Естествознание. Энциклопедический словарь

гликолипиды — гликолип иды, ов, ед. ч. п ид, а … Русский орфографический словарь

фосфо- и гликолипиды — фосфо и гликолипиды … Орфографический словарь-справочник

Глюколипиды, классификация, строение и функции

гликолипиды они являются мембранными липидами с углеводами в полярных головных группах. Они представляют наиболее асимметричное распределение среди мембранных липидов, поскольку они обнаруживаются исключительно во внешнем монослое клеточных мембран, особенно в изобилии в плазматической мембране..

Как и большинство мембранных липидов, гликолипиды имеют гидрофобную область, состоящую из неполярных углеводородных хвостов, и полярную головку или область, которая может состоять из различных видов молекул, в зависимости от рассматриваемого гликолипида..

Гликолипиды могут быть найдены в одноклеточных организмах, таких как бактерии и дрожжи, а также в организмах, таких сложных, как животные и растения..

В клетках животных гликолипиды преимущественно состоят из скелета сфингозина, тогда как у растений два наиболее распространенных соответствуют диглицеридам и производным сульфоновой кислоты. В бактериях присутствуют гликозилглицериды и производные ацилированных сахаров..

У растений гликолипиды сосредоточены в хлоропластических мембранах, а у животных – в плазматической мембране. Наряду с гликопротеинами и протеогликанами, гликолипиды являются важной частью гликокаликса, который имеет решающее значение для многих клеточных процессов..

Гликолипиды, особенно те, которые содержатся в клетках животных, имеют тенденцию связываться друг с другом посредством водородных связей между их углеводными фрагментами и силами Ван-дер-Ваальса между их цепями жирных кислот. Эти липиды присутствуют в мембранных структурах, известных как липидные рафты, которые выполняют несколько функций.

Функции гликолипидов несколько, но у эукариот их расположение на внешней стороне плазматической мембраны актуально с разных точек зрения, особенно в процессах коммуникации, адгезии и дифференцировки клеток..

  • 1 Классификация
    • 1.1 Гликоглицеролипид
    • 1.2 Гликосфинголипиды
    • 1.3 Глюкофосфатидилинозитолы
  • 2 Структура
    • 2.1 Гликоглицеролипиды
    • 2.2 Гликосфинголипиды
    • 2.3 Глюкофосфатидилинозитолы
    • 2.4 Растительные гликолипиды
    • 2.5 Бактериальные гликолипиды
  • 3 функции
  • 4 Ссылки

классификация

Гликолипиды представляют собой гликоконъюгаты, которые образуют очень гетерогенную группу молекул, общей характеристикой которых является наличие сахаридных остатков, соединенных гликозидными связями с гидрофобным фрагментом, которым может быть ацилглицерин, церамид или пренилфосфат..

Его классификация основана на молекулярном скелете, который является мостом между гидрофобной и полярной областями. Итак, в зависимости от личности этой группы, мы имеем:

Glicoglicerolípido

Эти гликолипиды, подобно глицеролипидам, содержат диацилглицерол скелета или моноалкил-моноацилглицерин, с которым остатки сахара связаны гликозидными связями..

Гликоглицеролипиды относительно однородны с точки зрения их углеводного состава, и в их структуре можно найти остатки галактозы или глюкозы, из которых вытекает их основная классификация, а именно:

  • Галактоглицеролипиды: они имеют остатки галактозы в своей углеводной части. Гидрофобная область состоит из молекулы диацилглицерина или алкилацилглицерина.
  • Глицериновые гликозиды: они имеют остатки глюкозы в своей полярной головке, а гидрофобная область состоит только из алкилацилглицерина.
  • Сульфо глицеролипидыони могут быть либо галактозными глицеролипидами, либо гликозидами гликоола с атомами углерода, присоединенными к сульфатным группам, которые придают им характеристику «кислых» и дифференцируют их от нейтральных гликоглицеролипидов (липидов галакто- и гликогликоля).

гликосфинголипидов

Эти липиды имеют в качестве молекулы «скелет» часть церамида, к которой могут присоединяться различные молекулы жирных кислот..

Они являются высоко вариабельными липидами не только с точки зрения состава их гидрофобных цепей, но также с точки зрения углеводных остатков в их полярных головках. Они в изобилии во многих тканях млекопитающих.

Его классификация основана на типе замещения или идентичности сахаридной части, а не на области, состоящей из гидрофобных цепей. В соответствии с типами замещения классификация этих сфинголипидов является следующей:

Нейтральные гликосфинголипиды: те, которые содержат в сахаридной части гексозы, N-ацетил гексозамины и метил пентоз.

Вы Сульфатид: гликосфинголипиды, которые содержат сульфатные эфиры. Они имеют отрицательный заряд и особенно распространены в миелиновых оболочках клеток мозга. Наиболее распространенные из них имеют остаток галактозы.

ганглиозидов: также известные как сиалозилгликолипиды, те, которые содержат сиаловую кислоту, поэтому они также известны как кислые гликосфинголипиды.

Фосфоинозитидного-гликолипиды: скелет состоит из фосфоинозитид-керамидов.

Glucofosfatidilinositoles

Это липиды, которые обычно считаются стабильными якорями для белков в липидном бислое. Они добавляются пост-трансляционно к C-терминальному концу многих белков, которые обычно находятся на внешней стороне цитоплазматической мембраны..

Они состоят из глюкан-центра, фосфолипидного хвоста и фосфоэтаноламиновой части, которая связывает их вместе.

структура

Гликолипиды могут иметь сахаридные фрагменты, связанные с молекулой N- или O-гликозидными связями и даже через негликозидные связи, такие как сложноэфирные или амидные связи..

Сахаридная часть сильно варьируется не только по структуре, но и по составу. Эта сахаридная часть может состоять из моно-, ди-, олиго- или полисахаридов различных типов. Они могут содержать аминосахара и даже кислые, простые или разветвленные сахара..

Далее приведено краткое описание общей структуры трех основных классов гликолипидов:

гликоглицеролипиды

Как упоминалось ранее, у животных гликоглицеролипиды могут иметь остатки галактозы или глюкозы, фосфатированные или нет. Цепочки жирных кислот в этих липидах содержат от 16 до 20 атомов углерода..

В галактоглицеролипидах соединение между сахаром и липидным скелетом происходит через β-глюкозидные связи между С-1 галактозы и С-3 глицерина. Два других атома углерода глицерина либо этерифицированы жирными кислотами, либо С1 замещен алкильной группой, а С2 – ацильной группой..

Обычно наблюдается единственный остаток галактозы, хотя сообщалось о существовании дигалактоглицеролипидов. Когда это slufogalactoglicerolípido, обычно сульфатная группа находится в C-3 остатка галактозы.

Структура гликопротеина гликопротеина немного отличается, особенно в отношении количества остатков глюкозы, которые могут составлять до 8 остатков, связанных вместе связями типа (1-6). Молекула глюкозы, которая служит мостиком к липидному скелету, связана с ней α (1-3) связью.

В сульфоглюкоглицеролипидах сульфатная группа связывается с углеродом в положении 6 концевого остатка глюкозы.

гликосфинголипидов

Как и другие сфинголипиды, гликосфинголипиды получают из конденсированного L-серина с длинноцепочечной жирной кислотой, которая образует сфингоидное основание, известное как сфингозин. Когда углерод 2 сфингозина связывает другую жирную кислоту, образуется церамид, который является общей основой для всех сфинголипидов..

В зависимости от типа сфинголипида они состоят из остатков D-глюкозы, D-галактозы, N-ацетил-D-галактозамина и N-ацетилглюкозамина, а также сиаловой кислоты. Ганглиозиды, пожалуй, самые разнообразные и сложные с точки зрения ответвлений олигосахаридных цепей..

Glucofosfatidilinositoles

В этих гликолипидах остатки глюканового центра (глюкозамин и манноза) могут быть модифицированы различными способами путем добавления фосфоэтаноламиновых групп и других сахаров. Это разнообразие обеспечивает большую структурную сложность, которая важна для его введения в мембрану..

Растительные гликолипиды

Хлоропласты многих водорослей и высших растений обогащены галакто-глицеролипидами, которые имеют нейтральные свойства, подобные цереброзидам у животных. Моно- и дигалактолипиды β-связаны с диглицеридным фрагментом, в то время как сульфолипиды являются производными только -глюкозы.

Бактериальные гликолипиды

У бактерий гликозилглицериды структурно аналогичны фосфоглицеридам животных, но содержат углеводные остатки, связанные гликозилированием в положении 3 sn-1,2-диглицерида. Производные ацилированных сахаров не содержат глицерина, но жирные кислоты напрямую связаны с сахарами.

Наиболее распространенными сахаридными остатками среди бактериальных гликолипидов являются галактоза, глюкоза и манноза..

функции

У животных гликолипиды выполняют важную функцию в клеточной коммуникации, дифференцировке и пролиферации, онкогенезе, электрическом отталкивании (в случае полярных гликолипидов), клеточной адгезии и других..

Его присутствие во многих клеточных мембранах животных, растений и микроорганизмов объясняет его важную функцию, которая, в частности, связана со свойствами многофункциональных липидных плотов..

Углеводная часть гликосфинголипидов является определяющим фактором антигенности и иммуногенности клеток, которые ее переносят. Он может быть вовлечен в процессы межклеточного распознавания, а также в клеточную “социальную” деятельность.

Галактоглицеролипиды в растениях, учитывая их относительное содержание в мембранах растений, играют важную роль в установлении характеристик мембраны как стабильности и функциональной активности многих мембранных белков..

Функция гликолипидов у бактерий также разнообразна. Некоторые из гликоглицеролипидов необходимы для улучшения стабильности бислоя. Они также служат предшественниками других мембранных компонентов, а также поддерживают рост при аноксии или дефиците фосфатов..

Якоря GPI или гликозидилфосфатидилинозитолы также присутствуют в липидных рафтах, участвуют в передаче сигнала, в патогенезе многих паразитических микроорганизмов и в ориентации апикальной мембраны..

Тогда можно сказать, что общие функции гликолипидов, как у растений, так и у животных и у бактерий, соответствуют установлению стабильности и текучести мембраны; участие в специфических липид-белковых взаимодействиях и распознавании клеток.

Структура и физиологическое значение липидов и липопротеидов в плазме крови

Международные названия

Содержание

  • Дефиниция
  • Современная классификация системы липидов
  • Классы и подклассы липидов
  • Свободные жирные кислоты
  • Глицеролипиды
  • Глицерофосфолипиды
  • Сфинголипиды
  • Стеролы
  • Пренолы
  • Сахаролипиды
  • Поликетиды
  • Липопротеиды
  • Литература

Дефиниция

Липиды идентифицируются как биологические субстанции, включающие в себя молекулы с широким спектром химических свойств, такие как жирные кислоты, фосфолипиды, стеролы, сфинголипиды, терпены и т.п., для которых характерны преимущественно гидрофобные качества и способность растворяться в органических растворителях (Smith A., 2000; Christie W.W., 2003). Важнейшей биологической ролью липидов является их участие в образовании клеточных мембран, внутриклеточных структур и органелл, а также в энергетическом метаболизме и синтезе ряда биологически активных соединений, таких как простагландины, стероидные гормоны, жирорастворимые витамины и некоторые коферменты (убихинон).

Современная классификация системы липидов

К настоящему времени создана и унифицирована современная классификация системы липидов, основанная на уникальных особенностях их строения и молекулярной структуры, а также их гидрофильных или гидрофобных свойствах. В соответствии с номенклатурой IUPAC-IUB (International Union of Pure and Applied Chemistry — International Union of Biochemistry) Commission on Biochemical Nomenclature выделяют восемь классов липидов, включающих жирные кислоты, глицеролипиды, глицерофосфолипиды, сфинголипиды, стеролы, пренолы, сахаролипиды и поликетиды (IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature, 1977–2000). Химическая структура каждого из классов липидов представлена на рис. 1.1.

Рис. 1.1. Химическая структура основных классов липидов в соответствии с номенклатурой IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature

Классы и подклассы липидов

Свободные жирные кислоты

Свободные жирные кислоты (СЖК) относятся к наиболее распространенным в организме человека классам липидов. Они имеют длинную неразветвленную цепь, состоящую из атомов углерода, и завершающуюся карбоксильным остатком (Caffrey M., Hogan J., 1992). Эти соединения обладают гидрофобными качествами благодаря наличию в составе молекулы СЖК повторяющейся серии из метиленовых групп. В зависимости от наличия или отсутствия в структуре СЖК двойных связей различают насыщенные (пальмитиновая, стеариновая и др.) и ненасыщенные (олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) жирные кислоты соответственно (Small D.M., 1986).

Кроме того, существуют и другие классы СЖК: СЖК с прямой цепью (гексадеканоиды), метилсодержащие октадеканоиды, гидроксижирные кислоты, оксожирные кислоты (оксо-деканоиды), эпоксижирные кислоты (окстадеканоиды), метоксижирные кислоты, липокси-жирные кислоты (пентакоиды), гидропероксижирные кислоты, карбоциклические и гетероциклические производные, аминосодержащие жирные кислоты, нитрожирные кислоты (нитроокстадеканоиды), галогенированные и декарбоксилированные производные (Vance D.E., Vance J.E., 2002).

Ненасыщенные жирные кислоты, содержащие в структуре молекулы от 2 до 4 двойных связей, относят к незаменимым соединениям, поскольку в организме человека они не синтезируются и должны поступать с пищей, преимущественно с растительными маслами (Small D.M., 1986). Наиболее распространенные полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) — линолевая, линоленовая и арахидоновая, имеющие, соответственно, 2, 3 и 4 двойные связи. Биологическая роль полиненасыщенных жирных кислот в организме заключается в регуляции амфифильного состояния липидов клеточных мембран и в предотвращении депонирования холестерина (ХС) и других липидов в субинтиме стенки артерий. Кроме того, ПНЖК являются предшественниками простагландинов, лейкотриенов и других дериватов, а их w-3 производные принимают участие в метаболизме зрительных пигментов (Bazan N.G., 1989). СЖК с прямой цепью (гексадеканоиды) содержат терминальный карбоксильный остаток и часто являются конечным продуктом деградации поликетидов. Метилсодержащие октадеканоиды, а также циклические и гетероциклические СЖК широко представлены в природе (Ohlrogge J.B., 1997). Подклассы серосодержащих СЖК входят в состав биотина. Тиолы и их дериваты участвуют в синтезе и метаболизме полиненасыщенных жирных кислот. Многие подклассы СЖК, такие как гидроксижирные, оксожирные кислоты, а также окстадеканоиды являются прекурсорами критических этапов биологического синтеза ряда важнейших соединений, растительных эстрогенов, простагландинов и лейкотриенов (Murphy R.C., Smith W.L., 2002; Agrawal G.K. et al., 2004). Кроме того, многие эстерифицированные СЖК, такие как моно- и диэстерифицированные производные, а также лактоны, играют важную роль в обмене медиаторов, коэнзимов и карнитина. Липокси- и метоксижирные кислоты (пентакоиды), а также аминосодержащие СЖК занимают важное место в стабилизации клеточных мембран в организме человека и формировании устойчивости бактериальной стенки к антибиотикам (Roche D.M. et al., 2004). Химическая структура различных подклассов СЖК представлена на рис. 1.2.

Рис. 1.2. Химическая структура различных подклассов СЖК

Глицеролипиды

Несмотря на то что в структуре глицеролипидов и глицерофосфолипидов содержатся остатки молекулы глицерина, последние выделены в отдельную группу, поскольку часто выступают в роли биологических регуляторов синтеза триглицеридов (ТГ) в различных органах и тканях, а также в качестве сигнальных молекул. Среди глицеролипидов доминируют моно-, ди- и тризамещенные глицеролы, хорошо известные как ацилглицерины (так называемые нейтральные жиры) (Stam H. et al., 1987; Coleman R.A., Lee D.P., 2004). Другие подклассы представлены глицерогликанами, которые содержат один или несколько остатков гликолизированного глицерина (Pahlsson P. et al., 1998). Химическая структуры глицеролипидов представлена на рис. 1.3.

Рис. 1.3. Химическая структура глицеролипидов

Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды образуются в результате связывания одной из гидроксильных групп глицерина с фосфатной группой, а двух других — с СЖК (Ivanova P.T. et al., 2004). Этот класс липидов является ключевым компонентом желчных кислот, предшественником кардиолипина, внутриклеточных мессенджеров, сигнальных молекул, факторов свертывания крови, а также входит в состав биологических мембран и цитоскелета (Kennedy E.P., 1962; Cevc G., 1993; Forrester J.S. et al., 2004; Ivanova P.T. et al., 2004; Pereto J. et al., 2004). Большая часть глицерофосфолипидов представлена фосфатидилхолинами (лецитином) и фосфатидилэтаноламинами. Химическая структура глицерофосфолипидов представлена на рис. 1.4.

Рис. 1.4. Химическая структура глицерофосфолипидов

Сфинголипиды

Сфинголипиды — одно из наиболее широко представленных в природе семейств липидов, синтезирующихся de novo из серина и длинноцепочечного ацил-коэнзима А (ацил-КoA), а затем конвертирующегося в различные дериваты, такие как керамиды, фосфосфинголипиды, гликосфинголипиды и другие продукты (Taniguchi N. et al., 2002). Сфинголипиды входят в состав миелиновых оболочек и биологических мембран различных клеток, особенно эпидермальных. Химическая структура сфинголипидов представлена на рис. 1.5.

Рис. 1.5. Химическая структура сфинголипидов

Стеролы

Стеролы представляют собой производные восстановленных конденсированных циклических систем — циклопентанпергидрофенантренов. К числу производных C21-стеролов относятся прогестерон, кортикостерон, минералкортикоиды, к дериватам C18-стеролов — кортизол, тестостерон, андростерон, эстрогены, а также многие сигнальные молекулы. Кроме того, производными стеролов являются желчные кислоты, ХС, витамин D, таурин, глицин, глюкуроновая кислота и др. (Jones G. et al., 1998; Taniguchi N. et al., 2008). Стеролы входят в состав биологических мембран и цитоскелета вместе с глицеролипидами, лизофосфатидами, сфингомиелином (Merrill A.H. Jr., Sandhoff K., 2002; Bach D., Wachtel E., 2003; Russell D.W., 2003). Химическая структура стеролов представлена на рис. 1.6.

Рис. 1.6. Химическая структура стеролов

Пренолы

Пренолы синтезируются из пяти углеродных предшественников изопентилдифосфата и диметилалилдифосфата, которые являются промежуточными продуктами метаболизма мевалоната (Kuzuyama T., Seto H., 2003). Необходимо отметить, что дериватами пренолов являются многие жирорастворимые витамины, такие как витамин А, Е и К, а также природные антиоксиданты и коэнзимы (убихинон) (Porter J.W., Spurgeon S.L., 1981; Meganathan R., 2001; Ricciarelli R. et al., 2001; Demming-Adams B., Adams W.W., 2002). Полипренолы (долихолы) играют важную роль в обеспечении транспорта олигосахаридов через биологические мембраны, модулировании гликации белков и липидов, а также синтезе полисахаридов (Lazar K., Walker S., 2002; Raetz C.R.H., Whitfield C., 2002). Химическая структура пренолов представлена на рис. 1.7.

Рис. 1.7. Химическая структура пренолов

Сахаролипиды

В соответствии с современной номенклатурой термин «гликолипиды» заменен на «сахаролипиды», поскольку все восемь основных классов липидов имеют гликолипидные и фосфогликолипидные дериваты. Сахаролипиды входят в состав биологических мембран, а также являются компонентом бактериальной стенки грамотрицательных бактерий, обладающей чрезвычайно высокой иммунно- и анафилактогенностью (Spaink H.P., 2000; Lazar K., Walker S., 2002; Raetz C.R.H., Whitfield C., 2002). Химическая структура сахаролипидов представлена на рис. 1.8.

Рис. 1.8. Химическая структура сахаролипидов

Поликетиды

Поликетиды представлены ароматическими, макролидными и гибридными производными, основной биологической ролью которых является непосредственное участие в синтезе липидов различных классов (Walsh C.T., 2004). Структура поликетидов подвергается модификации в ходе реакций гликолизации, окисления, гидроксилирования и метилирования и некоторых других (Khosla C. et al., 1999). Сами поликетиды часто вовлекаются в процессы рибосомального протеинсинтеза. Кроме того, большинство эпитопов различных антибиотиков и антифунгицидов являются поликетидами или их дериватами. С другой стороны, многие поликетиды являются потенциальными токсинами (Moore B.S., Hartweck C., 2002; Reeves C.D., 2003). Химическая структура поликетидов представлена на рис. 1.9.

Рис. 1.9. Химическая структура поликетидов

Липопротеиды

Липопротеиды являются транспортными формами липидов, имеют глобулярную структуру в виде радиально расположенных вокруг молекул ТГ и ХС полярных молекул фосфолипидов, направленных гидрофильным полюсом центрально. Они состоят из апопротеина и липидного компонента. Основные свойства липопротеидов определяются преимущественно протеиновыми компонентами, тогда как их липидная часть обладает значительно меньшей специфичностью. Большинство клеточных рецепторов способны распознавать именно молекулу апопротеина, благодаря которой осуществляются кооперация, поглощение, деградация и клиренс липопротеида, а также обмен ХС и ТГ между липопротеидами различных классов.

Основные классы липопротеидов отличаются по своим физико-химическим свойствам: размеру частиц, их плотности и соотношению входящих в их состав апопротеина, ТГ, ХС и фосфолипидов (табл. 1.1).

В физиологических условиях у человека ХС и ТГ распределены в различных липопротеидах в определенных взаимоотношениях (рис. 1.10). Причем последние не являются «жесткими» и могут существенно модифицироваться при различных состояниях, таких как голодание, прием пищи, обогащенной экзогенными жирами, вегетарианском питании, после физических нагрузок высокой интенсивности и т.п.

Рис. 1.10. Удельное распределение ХС и ТГ в липопротеидах у здоровых лиц натощак ХМ — хиломикроны.

Основные апопротеины, входящие в состав липопротеидов, указаны в табл. 1.2. Так, хиломикроны и липопротеиды очень низкой плотности (ЛПОНП) состоят главным образом из ТГ и содержат апо-В48-, апо-С- и апо-Е-протеины. Они отличаются очень низкой плотностью и достаточно крупными размерами частиц (от 30–80 нм до 100–150 нм). Липопротеиды низкой плотности (ЛПНП) относятся к апо-В100-содержащим липопротеидам, имеют менее крупные частицы (20 нм) и обогащены ХС. Удельное содержание в них апо-В100-протеина не превышает 25%. Наиболее мелкими частицами являются липопротеиды высокой плотности (ЛПВП), состоящие преимущественно из апо-А-I-, апо-А-II- и апо-С-липопротеина, а также фосфолипидов. Апо-В-содержащие липопротеиды являются основной транспортной формой эндогенного ХС, обеспечивая его транспорт в клетки периферических тканей, и обладают потенциально атерогенными качествами, тогда как ЛПВП участвуют в процессах обратного транспорта ХС в гепатоциты и проявляют антиатерогенные качества (рис. 1.11). Более подробно о процессах эндогенного синтеза ХС и взаимоотношениях различных вне- и внутриклеточных липидных транспортных систем изложено в главе 2.

Кроме ТГ, ХС и фосфолипидов в плазме крови присутствуют так называемые неэстерифицированные жирные кислоты (НЭЖК), адсорбированные на альбумине, и хиломикроны, хотя период их полужизни чрезвычайно ограничен. НЭЖК освобождаются из липоцитов и транспортируются к различным органам и тканям. Хиломикроны являются основной транспортной формой экзогенных ТГ.

Таблица 1.1 Физико-химические характеристики липопротеидов

Липо­проте­идыПлот­ность, г/млСодер­жание липидов, %
ТГХСФосфо­липиды
ХМ0,9580–952–73–9
ЛПОНП0,95–1,00655–805–1510–20
ЛППП1,006–1,01920–5020–4015–25
ЛПНП1,019–1,0635–1540–5020–25
ЛПВП1,063–1,215–1015–2520–30

В табл. 1 и 2: ХМ — хиломикроны, ЛПОНП — липопротеиды очень низкой плотности, ЛППП — липопротеиды промежуточной плотности, ЛПНП — липопротеиды низкой плотности, ЛПВП — липопротеиды высокой плотности.

Таблица 1.2 Основные апопротеины, входящие в состав липопротеидов

ЛипопротеидыАпопротеины
ХМАпо-В48, апо-С, апо-Е
ЛПОНПАпо-В100, апо-С, апо-Е
ЛПНПАпо-В100
ЛПППАпо-В100, апо-Е
ЛПВП
Субфракция 2Апо-А-I, апо-А-II, апо-С
Субфракция 3Апо-А-II, апо-А-I, апо-С

Рис. 1.11. Потенциально про- и антиатерогенные липопротеиды

Таким образом, биологическая роль липидов в организме человека многообразна и не сводится только к выполнению пластической функции и участию в энергетическом метаболизме. Многие коферменты, энзимы, сигнальные молекулы и рецепторные субъединицы либо сами являются дериватами липидов, либо инкорпорируют последние в свою структуру. Если клинические значения для многих компонентов системы экзогенного и эндогенного путей метаболизма липидов уже установлены (общий ХС, хиломикроны, фракции липопротеидов, ТГ, НЭЖК, мицеллы, содержащие СЖК, субклассы СЖК, апопротеины, липопротеиды (a) — ЛП (a), фосфолипиды), то для регуляторных субъединиц, сигнальных молекул и многих других соединений такую роль еще придется документировать.

Функции гликолипидов в организме

Свойства гликопротеинов – смешанных углеводсодержащих биополимеров, в которых белковая молекула связана с углеводами – олигосахаридами. Состав цереброзидов различных тканей организма. Рецепторные функции ганглиозидов, имеющих более сложное строение.

РубрикаБиология и естествознание
Видлекция
Языкрусский
Дата добавления27.06.2015
Размер файла13,3 K
  • посмотреть текст работы
  • скачать работу можно здесь
  • полная информация о работе
  • весь список подобных работ

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru

Размещено на http://www.allbest.ru

Гликопротеины – это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых белковая молекула связана с углеводами – олигосахаридами. К гликопротеинам относятся ферменты, гормоны, иммуноглобулины и муцины. К этим сложным веществам принадлежат вещества, определяющие групповую специфичность крови. В их основе лежит полипептидная цепь, к которой присоединяются олигосахаридные цепочки (до 55 штук).

Углеводный компонент и белковая часть связываются О- гликозидной связью с участием гидроксильных групп аминокислот серина и треонина. В состав углеводного компонента входят N-ацетил-D-галактозамин, N-ацетил-D-глюкозамин, D-галактоза, которые располагаются в определённой последовательности от невосстановливающегося конца олигосахаридной цепочки (в количестве от 3 до 5). Эта последовательность называется детерминантой, именно она определяет специфичность группы крови. Детерминантным моносахаридом группы крови А служит N-ацетил-D-галактозамин, а группы В – D-галактоза. С изменением детерминанты меняется группа крови.

Муцины – это гликопротеины, в небелковой части которой содержится глюкозамин, сиаловая кислота, N-ацетил-D-галактозамин и остаток серной кислоты. Слово «муцины» образовано от греческого mucos-слизь. Муцины входят в состав слюны, яичного белка, секретов кишечника и бронхов. Их присутствие в растворе обеспечивает высокую вязкость среды.

Гликолипиды широко представлены в тканях. Особенно богаты ими миелиновые оболочки нервов. В состав гликолипидов также входит спирт – сфингозин. Гликолипиды не содержат фосфорной кислоты. Молекулы их имеют полярные, гидрофильные углеводные группы, чаще всего D-галактозу. Различают две группы гликолипидов – цереброзиды и ганглиозиды.В состав молекулы цереброзида входит сфингозин, связанный сложноэфирной связью с остатком жирной кислоты (этот комплекс называется церамид).

Обнаруженные в цереброзидах жирные кислоты необычны в том отношении, что они содержат 24 атома углерода. Наиболее часто встречаются нервоновая, цереброновая и лигноцериновая кислоты. Углеводная часть цереброзида представлена D-галактозой, которая присоединена к сфингозину. В состав цереброзидов различных тканей организма, за исключением нервной, может входить глюкоза вместо галактозы. Ганглиозиды имеют более сложное строение. В состав молекулы ганглиозидов, помимо сфингозина, входит олигосахарид, содержащий остатки глюкозы и галактозы, а также одну или несколько молекул сиаловых кислот. Сиаловые кислоты – это производные аминосахаров. Доминирующими в составе ганглиозидов являются N-ацетил-D-глюкозамин и N-Ацетилнейраминовая кислота. Ганглиозиды обнаруживаются обычно на внешней поверхности клеточных мембран, особенно в нервных клетках. Предположительно они выполняют там рецепторные и другие возможные функции, цереброзидов и ганглиозидов в ткани мозга. Если в составе белого вещества преобладают цереброзиды, то в составе серого вещества – ганглиозидов.

гликолипид биополимер цереброзид

Функции гликолипидов в организме

Межклеточное взаимодействие Взаимодействие клеток с межклеточным матриксом Взаимодействие клеток с микроорганизмами

Пролиферацию клеток, угнетая её (апоптоз, нарушение клеточного цикла) Активность протеинкиназы Активность рецептора к фактору роста

Структурную прочность мембран Конформацию мембранных белков

Х и м и я

Биоорганическая химия

Сложные омыляемые липиды.

О названии

Напомним, что большая группа «Омыляемых липидов» подразделяется на две подгруппы:

1. простые омыляемые липиды и

2. сложные омыляемые липиды.

Омыляемыми они называются из-за того, что при гидролизе из них образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла.

Сложные липиды получили своё название из-за того, что имеют более сложное строение в сравнении с простыми липидами (восками и жирами).

Молекулы простых липидов состоят из атомов углерода (С), водорода (H) и кислорода (О).

В состав молекул сложных липидов, помимо атомов углерода, водорода и кислорода, входят атомы других элементов. Чаще всего это: фосфор (Р), сера (S) и азот (N). При этом структура молекул сложных липидов действительно более сложная, чем структура молекул простых липидов.

Классификация сложных липидов.

Сложные липиды часто трудно классифицировать, так как они содержат группировки, позволяющие отнести их к нескольким группам.

Тем не мнее, сложные липиды принято делить на три большие группы:

1. Фосфолипиды
  • Глицерофосфолипиды – Фосфатиды – Фосфатидилсерины – Фосфатидилэтаноламины – Фосфатдилилхолины (лецитины) – Плазмалогены
  • Сфингомиелины
2. Сфинголипиды
  • Сфингомиелины
  • Церамиды
  • Цереброзиды – Галактоцереброзиды – Глюкоцереброзиды.
3. Гликолипиды
  • Цереброзиды
  • Ганглиозиды

Если вы обратили внимание, cфингомиелины входят сразу в две группы (фосфолипидов и cфинголипидов).

А цереброзиды одновременно входят в группы сфинголипидов и гликолипидов.

Это происходит потому, они содержат группировки, позволяющие отнести их к нескольким группам.

Химический состав сложных липидов
Фосфолипиды

Фосфорсодержащие сложные липиды называются фосфолипидами.

Фосфолипиды — это сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот. В своём составе содержат остаток фосфорной кислоты и соединенную с ней добавочную группу атомов различной химической природы.

К фосфолипидам относятся глицерофосфолипиды и некоторые сфинголипиды (сфингомиелины).

Глицерофосфолипиды – производные L-глицеро-3-фосфата.

Глицеро-3-фосфат – соединение глицерина, в котором атом водорода замещён остатком азотной кислоты.

Цифра 3 означает, что остаток азотной кислоты присоединён к третьему атому углерода в молекуле глицерина.

Глицеро-3-фосфат может существовать в виде двух стереоизомеров (L и D).

Природные глицерофосфолипиды являются производными L-изомера.

Глицерофосфолипиды – главный липидный компонент клеточных мембран.

Среди глицерофосфолипидов наиболее распространены фосфатиды – сложноэфирные производные L- фосфатидовых кислот.

L- фосфатидовые кислоты представляют собой этерефицированный жирными кислотами по спиртовым гидроксильным группам L-глицеро-3-фосфат.

В молекуле L-фосфатидовых кислот остатки жирных кислот образуют эфирные связи с первым и вторым атомами углерода.

Примерами фосфатидов могут служить:

  • Фосфатидилсерины,
  • Фосфатидилэтаноламины,
  • Фосфатилхолины (лецитины).

Всё это соединения, в которых фосфатидовые кислоты этерефицированы по фосфатному гидроксилу серином, этаноламином и холином соответственно.

Плазмолагены – это глицерофосфолипиды, содержащие простую эфирную связь.

Они менее распространены по сравнению со сложноэфирными глицерофосфолипидами.

Плазмолагены содержат остаток винилового спирта, связанный простой эфирной связью с С1 L-глицеро-3-фосфата, как, напрмер, плазмогены с фрагментом этаноламина:

Плазмолагены составляют до 10% от общего количества липидов центральной нервной системы.

Сфинголипиды.

Сфинголипиды – структурные аналоги глицерофосфолипидов, где вместо глицерина используется сфингозин – насыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт.

Примером сфинголипидов служат церамиды.

Церамиды — это наиболее простые сфинголипиды. Они содержат только сфингозин, аминогруппа которого ацилирована жирной кислотой, или другими словами, соединена с жирнокислотным ацильным остатком.

АЦИЛИРОВАНИЕ — введение ацильной группы (ацила) RCO (остаток жирной кислоты) в молекулу органического соединения путем замещения атома водорода.

Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины. В сфингомиелинах гидроксил у С1 ацилирован фосфорилхолиновой группировкой, поэтому их также можно отнести и к фосфолипидам.

Сфингомиелины были впервые обнаружены в нервной ткани.

Гликолипиды

Гликолипиды – соединения, построенные из липидного и углеводного фрагментов, соединенных ковалентной связью.

Типичные представители гликолипидов – цереброзиды и ганглиозиды – сфингосодержащие липиды (их можно поэтому считать сфинголипидами).

В цереброзидах остаток церамида связан с D-галактозой или D-глюкозой.

Ганглиозиды – богатые углеводами сложные липиды, впервые выделеные из серого вещества мозга.

В стуктурном отношении они сходны с цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат сложный олигосахарид.

Напомним, что олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из нескольких моносахаридных остатков.

Сложные липиды – структурная основа клеточных мембран.

Характерная особенность сложных липидов – бифильность, обусловленная наличием неполярных гидрофобных и высокополярных ионизированных гидрофильных группировок.

В фосфатидилхолинах, например, углеводородные радикалы жирных кислот образуют два неполярных «хвоста», а карбоксильная, фосфатная и холиновые группы – полярную часть.

На границе раздела фаз такие соединения действуют как превосходные эмульгаторы.

В составе биомембран, ограничивающих живые клетки и их внутриклеточные органеллы, липидные компоненты обеспечивают высокое электрическое сопротивление мембраны, её непроницаемость для ионов и полярных молекул и проницаемость для неполярных веществ.

В частности, большинство анестезирующих препаратов отличается хорошей растворимостью в липидах, что позволяет им проникать через мембраны нервных клеток.

В состав клеточных мембран входят в основном белки и липиды, среди которых преобладают фосфолипиды, составляющие 40-90% от общего количества липидов в мембране.

Строение биомембраны интенсивно изучается в настоящее время. В одной из моделей клеточная мембрана рассматривается как липидный биослой. В таком биослое углеводородные хвосты липидов за счёт гидрофобных взаимодействий удерживаются друг возле друга в вытянутом состоянии во внутренней полости, образуя двойной углеводородный слой. Полярные группы липидов располагаются на внешней поверхности бислоя.

Дополнением рассмотренной модели является жидкостно-мозаичная модель биомембраны, предполагающая, что мембранные белки встроены в жидкую липидную бислойную основу таким образом, что их гидрофобные участки погружены во внутреннюю полость мембраны, а ионизированные остатки аминокислот находятся на её поверхности.

Гликолипид – Glycolipid

Гликолипиды – это липиды с углеводом, присоединенным гликозидной (ковалентной) связью . Их роль заключается в поддержании стабильности клеточной мембраны и облегчении клеточного распознавания, что имеет решающее значение для иммунного ответа и соединений, которые позволяют клеткам соединяться друг с другом с образованием тканей . Гликолипиды находятся на поверхности мембран всех эукариотических клеток, где они простираются от фосфолипидного бислоя во внеклеточную среду.

СОДЕРЖАНИЕ

  • 1 Структура
  • 2 метаболизм
    • 2.1 Гликозилтрансферазы
    • 2.2 Гликозидгидролазы
    • 2.3 Нарушения обмена веществ
  • 3 Функция
    • 3.1 Межклеточные взаимодействия
    • 3.2 Иммунные ответы
    • 3.3 Группы крови
  • 4 типа гликолипидов
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки

Состав

Существенной особенностью гликолипида является присутствие моносахарида или олигосахарида, связанного с липидной частью . Наиболее распространенными липидами в клеточных мембранах являются глицеролипиды и сфинголипиды , которые имеют глицериновый или сфингозиновый остов, соответственно. Жирные кислоты связаны с этой основной цепью, так что липид в целом имеет полярную головку и неполярный хвост. Липидный бислой клеточной мембраны состоит из двух слоев липидов, при этом внутренняя и внешняя поверхности мембраны состоят из групп полярных головок, а внутренняя часть мембраны состоит из хвостов неполярных жирных кислот.

Сахариды, которые присоединены к полярным головным группам за пределами клетки, являются лигандными компонентами гликолипидов и также являются полярными, что позволяет им быть растворимыми в водной среде, окружающей клетку. Липид и сахарид образуют гликоконъюгат через гликозидную связь , которая является ковалентной связью . Аномерный углерод сахара связывается со свободной гидроксильной группой на липидном скелете. Структура этих сахаридов варьируется в зависимости от структуры молекул, с которыми они связываются.

Метаболизм

Гликозилтрансферазы

Ферменты, называемые гликозилтрансферазами, связывают сахарид с молекулой липида, а также играют роль в сборке правильного олигосахарида, так что правильный рецептор может быть активирован в клетке, которая реагирует на присутствие гликолипида на поверхности клетки. Гликолипид собирается в аппарате Гольджи и внедряется в поверхность везикулы, которая затем транспортируется к клеточной мембране. Везикула сливается с клеточной мембраной, так что гликолипид может быть представлен на внешней поверхности клетки.

Гликозид гидролазы

Гликозидгидролазы катализируют разрыв гликозидных связей. Они используются для модификации олигосахаридной структуры гликана после того, как он был добавлен к липиду. Они также могут удалять гликаны из гликолипидов, чтобы превратить их обратно в немодифицированные липиды.

Нарушения обмена веществ

Сфинголипидозы представляют собой группу заболеваний, которые связаны с накоплением сфинголипидов, которые не были правильно расщеплены, обычно из-за дефекта фермента гликозидгидролазы. Сфинголипидозы обычно передаются по наследству, и их эффекты зависят от того, какой фермент поражен, и от степени нарушения. Одним из ярких примеров является болезнь Ниманна – Пика, которая может вызывать боль и повреждение нейронных сетей и обычно приводит к летальному исходу в раннем младенчестве.

Функция

Межклеточные взаимодействия

Основная функция гликолипидов в организме – служить сайтами узнавания для межклеточных взаимодействий. Сахарид гликолипида будет связываться с конкретным комплементарным углеводом или с лектином (углеводсвязывающим белком) соседней клетки. Взаимодействие этих маркеров клеточной поверхности является основой распознавания клеток и инициирует клеточные ответы, которые вносят вклад в такие действия, как регуляция, рост и апоптоз .

Иммунные ответы

Примером того, как гликолипиды функционируют в организме, является взаимодействие между лейкоцитами и эндотелиальными клетками во время воспаления. Селектины , класс лектинов, обнаруженных на поверхности лейкоцитов и эндотелиальных клеток, связываются с углеводами, прикрепленными к гликолипидам, чтобы инициировать иммунный ответ. Это связывание заставляет лейкоциты покидать кровообращение и собираться рядом с местом воспаления. Это начальный механизм связывания, за которым следует экспрессия интегринов, которые образуют более прочные связи и позволяют лейкоцитам мигрировать к месту воспаления. Гликолипиды также отвечают за другие реакции, особенно за распознавание клеток-хозяев вирусами.

Группы крови

Группы крови являются примером того, как гликолипиды на клеточных мембранах опосредуют взаимодействие клеток с окружающей средой. Четыре основных типа крови человека (A, B, AB, O) определяются олигосахаридом, прикрепленным к определенному гликолипиду на поверхности красных кровяных телец , который действует как антиген . Немодифицированный антиген, называемый H-антигеном, характерен для типа O и присутствует в эритроцитах всех групп крови. В группе крови A в качестве основной определяющей структуры добавлен N-ацетилгалактозамин, в группе B есть галактоза , а в группе AB есть все три этих антигена. Антигены, которых нет в крови человека, вызывают выработку антител, которые связываются с чужеродными гликолипидами. По этой причине люди с группой крови AB могут получать переливание крови от всех групп крови (универсальный акцептор), а люди с группой крови O могут выступать донорами для всех групп крови (универсальный донор).

Гликолипиды: классификация, строение и функции

Содержание:

  • Классификация
  • Гликоглицеролипид
  • Глюкосфинголипиды
  • Гликофосфатидилинозитолы
  • Состав
  • Гликоглицеролипиды
  • Глюкосфинголипиды
  • Гликофосфатидилинозитолы
  • Гликолипиды растений
  • Бактериальные гликолипиды
  • Характеристики
  • Ссылки

В гликолипиды Это мембранные липиды с углеводами в полярных головных группах. Они обладают наиболее асимметричным распределением среди мембранных липидов, поскольку они обнаруживаются исключительно во внешнем монослое клеточных мембран, особенно в плазматической мембране.

Как и большинство мембранных липидов, гликолипиды имеют гидрофобную область, состоящую из неполярных углеводородных хвостов, и головную или полярную область, которая может состоять из различных классов молекул, в зависимости от рассматриваемого гликолипида.

Гликолипиды можно найти в одноклеточных организмах, таких как бактерии и дрожжи, а также в таких сложных организмах, как животные и растения.

В клетках животных гликолипиды преимущественно состоят из скелета сфингозина, в то время как у растений два наиболее распространенных вида соответствуют диглицеридам и производным сульфоновой кислоты. В бактериях также есть гликозилглицериды и производные ацилированных сахаров.

У растений гликолипиды сконцентрированы в хлоропластических мембранах, тогда как у животных их много в плазматической мембране. Наряду с гликопротеинами и протеогликанами, гликолипиды составляют важную часть гликокаликса, который имеет решающее значение для многих клеточных процессов.

Гликолипиды, особенно из клеток животных, имеют тенденцию связываться друг с другом за счет водородных связей между их углеводными фрагментами и за счет сил Ван-дер-Ваальса между их цепями жирных кислот. Эти липиды присутствуют в мембранных структурах, известных как липидные рафты, которые выполняют множество функций.

Функции гликолипидов различны, но у эукариот их расположение на внешней стороне плазматической мембраны имеет значение с разных точек зрения, особенно в процессах коммуникации, адгезии и дифференцировки клеток.

Классификация

Гликолипиды представляют собой гликоконъюгаты, которые образуют очень гетерогенную группу молекул, общей характеристикой которых является присутствие сахаридных остатков, связанных гликозидными связями с гидрофобным фрагментом, которым может быть ацил-глицерин, церамид или пренилфосфат.

Его классификация основана на молекулярном скелете, который является мостом между гидрофобной и полярной областями. Таким образом, в зависимости от принадлежности данной группы мы имеем:

Гликоглицеролипид

Эти гликолипиды, как и глицеролипиды, имеют диацилглицериновую или моноалкил-моноацилглицериновую основную цепь, к которой остатки сахара присоединены гликозидными связями.

Гликоглицеролипиды относительно однородны с точки зрения их углеводного состава, и в их структуре можно найти остатки галактозы или глюкозы, из которых происходит их основная классификация, а именно:

  • Галакто глицеролипиды: в их углеводной части есть остатки галактозы. Гидрофобная область состоит из молекулы диацилглицерина или алкилацилглицерина.
  • Глюкоглицеролипиды: у них есть остатки глюкозы на их полярной головке, а гидрофобная область состоит исключительно из алкилацилглицерина.
  • Сульфоглицеролипиды: они могут быть либо галакто-глицеролипидами, либо глюкоглицеролипидами с атомами углерода, присоединенными к сульфатным группам, что придает им характеристику «кислых» и отличает их от нейтральных гликоглицеролипидов (галакто- и глицеролипидов).

Глюкосфинголипиды

Эти липиды имеют в качестве «скелета» молекулу церамидную часть, к которой могут быть присоединены различные молекулы жирных кислот.

Это липиды с высокой вариабельностью, не только с точки зрения состава их гидрофобных цепей, но также с точки зрения углеводных остатков в их полярной головке. Их много в тканях многих млекопитающих.

Их классификация основана на типе замещения или идентичности сахаридной части, а не на участке, состоящем из гидрофобных цепей. По типам замещения классификация этих сфинголипидов следующая:

Нейтральные глюкосфинголипиды: те, которые содержат в сахаридной части гексозы, N-ацетилгексозамины и метилпентозы.

Сульфатиды: они представляют собой глюкосфинголипиды, содержащие сложные эфиры сульфатов. Они заряжены отрицательно, и их особенно много в миелиновых оболочках клеток мозга. Наиболее распространены остатки галактозы.

Ганглиозиды: Также известные как сиалозилгликолипиды, они содержат сиаловую кислоту, поэтому они также известны как кислые гликосфинголипиды.

Фосфоинозитидогликолипиды: скелет состоит из фосфоинозитидокерамидов.

Гликофосфатидилинозитолы

Это липиды, обычно считающиеся стабильными якорями для белков в липидном бислое. Они добавляются посттрансляционно к C-концевому концу многих белков, которые обычно обращены к внешней стороне цитоплазматической мембраны.

Они состоят из глюканового центра, фосфолипидного хвоста и фосфоэтаноламиновой части, которая их связывает.

Состав

Гликолипиды могут иметь сахаридные фрагменты, присоединенные к молекуле N- или O-глюкозидными связями и даже через неглюкозидные связи, такие как сложноэфирные или амидные связи.

Сахаридная часть сильно варьируется не только по структуре, но и по составу. Эта сахаридная часть может состоять из моно-, ди-, олиго- или полисахаридов различных типов. Они могут содержать аминосахары и даже кислые, простые или разветвленные сахара.

Вот краткое описание общей структуры трех основных классов гликолипидов:

Гликоглицеролипиды

Как упоминалось выше, гликоглицеролипиды у животных могут иметь остатки галактозы или глюкозы, фосфатированные или нет. Цепи жирных кислот в этих липидах содержат от 16 до 20 атомов углерода.

В галакто-глицеролипидах соединение сахара и липидного остова происходит за счет β-глюкозидных связей между C-1 галактозы и C-3 глицерина. Два других атома углерода глицерина либо этерифицированы жирными кислотами, либо C1 замещен алкильной группой, а C2 – ацильной группой.

Обычно наблюдается единственный остаток галактозы, хотя сообщалось о существовании дигалактоглицеролипидов. Когда дело доходит до слуфогалактоглицеролипида, обычно сульфатная группа находится в С-3 остатка галактозы.

Структура глицеролипидов немного отличается, особенно в отношении количества остатков глюкозы, которое может составлять до 8 остатков, связанных вместе связями типа (1-6). Молекула глюкозы, соединяющая липидный скелет, прикреплена к нему посредством α (1-3) связи.

В сульфоглицеролипидах сульфатная группа присоединена к атому углерода в положении 6 концевого остатка глюкозы.

Глюкосфинголипиды

Как и другие сфинголипиды, гликосфинголипиды являются производными L-серина, конденсированного с длинноцепочечной жирной кислотой, которая образует сфингоидное основание, известное как сфингозин. Когда другая жирная кислота связывается с углеродом 2 сфингозина, образуется церамид, который является общей основой для всех сфинголипидов.

В зависимости от типа сфинголипидов они состоят из остатков D-глюкозы, D-галактозы, N-ацетил-D-галактозамина и N-ацетилглюкозамина, а также сиаловой кислоты. Ганглиозиды, пожалуй, самые разнообразные и сложные с точки зрения разветвления олигосахаридных цепей.

Гликофосфатидилинозитолы

В этих гликолипидах остатки глюканового центра (глюкозамин и манноза) могут быть модифицированы различными способами путем добавления фосфоэтаноламиновых групп и других сахаров. Это разнообразие придает им большую структурную сложность, что важно для их введения в мембрану.

Гликолипиды растений

Хлоропласты многих водорослей и высших растений обогащены нейтральными галактоглицеролипидами, которые обладают свойствами, аналогичными свойствам цереброзидов животных. Моно- и дигалактолипиды β-связаны с диглицеридным фрагментом, тогда как сульфолипиды являются производными только α-глюкозы.

Бактериальные гликолипиды

У бактерий гликозилглицериды структурно аналогичны фосфоглицеридам животных, но содержат углеводные остатки, связанные гликозилированием в 3-м положении sn-1,2-диглицерида. Производные ацилированных сахаров не содержат глицерина, а содержат жирные кислоты, непосредственно связанные с сахарами.

Среди бактериальных гликолипидов наиболее распространенными остатками сахаридов являются галактоза, глюкоза и манноза.

Характеристики

У животных гликолипиды играют важную роль в клеточной коммуникации, дифференцировке и пролиферации, онкогенезе, электрическом отталкивании (в случае полярных гликолипидов), клеточной адгезии, среди прочего.

Его присутствие во многих клеточных мембранах животных, растений и микроорганизмов объясняет его важную функцию, которая особенно связана со свойствами многофункциональных липидных рафтов.

Углеводная часть гликосфинголипидов является детерминантом антигенности и иммуногенности клеток, которые ее несут. Он может участвовать в процессах межклеточного распознавания, а также в «социальной» активности клеток.

Галакто-глицеролипиды в растениях, учитывая их относительное количество в мембранах растений, играют важную роль в установлении характеристик мембран, таких как стабильность и функциональная активность многих мембранных белков.

Роль гликолипидов у бактерий также разнообразна. Некоторые гликоглицеролипиды необходимы для улучшения стабильности бислоя. Они также служат предшественниками других компонентов мембраны, а также поддерживают рост при аноксии или дефиците фосфата.

Якоря GPI или глюкозидилфосфатидилинозиты также присутствуют в липидных рафтах, участвуют в передаче сигналов, в патогенезе многих паразитических микроорганизмов и в ориентации апикальной мембраны.

Таким образом, можно сказать, что общие функции гликолипидов у растений, животных и бактерий соответствуют установлению стабильности и текучести мембраны; участие в специфических липид-белковых взаимодействиях и распознавании клеток.

Ссылки

1. Абдель-Маугуд, А. М., и Стефанопулос, Г. (2017).Простые гликолипиды микробов: химия, биологическая активность и метаболическая инженерия. Синтетическая и системная биотехнология, 1–17.
2. Альбертс, Б., Джонсон, А., Льюис, Дж., Морган, Д., Рафф, М., Робертс, К., и Уолтер, П. (2015). Молекулярная биология клетки (6-е изд.). Нью-Йорк: Наука Гарланд.
3. Андо, Т., Имамура, А., Исида, Х., и Кисо, М. (2007). Синтез гликолипидов. Исследование углеводов, 797–813.
4. Бенсон, А. (1964). Липиды мембран растений. Анну. Rev. Plant. Physiol., 15, 1-16.
5. Бронислав Л., Лиау Ю. Н. Х. и Сломиани А. (1987). Гликоглицеролипиды животного происхождения. Prog. Lipid Res., 26, 29–51.
6. Хольцл, Г., & Дорманн, П. (2007). Структура и функция гликоглицеролипидов у растений и бактерий. Prog. Lipid Res., 46, 225–243.
7. Хонке, К. (2013). Биосинтез и биологическая функция сульфогликолипидов. Proc. Jpn. Акад. Сер. Б, 89 (4), 129–138.
8. Канфер, Дж., И Хакомори, С. (1983). Биохимия сфинголипидов. (Д. Ханахан, ред.), Справочник по исследованиям липидов 3 (1-е изд.).
9. Койнова Р., Кэффри М. (1994). Фазы и фазовые переходы гликоглицеролипидов. Химия и физика липидов, 69, 181–207.
10. Лоу, Дж. (1960). Гликолипиды. Ежегодные обзоры, 29, 131–150.
11. Паулик, М. Г., и Бертоцци, К. Р. (2008). Якорь гликозилфосфатидилинозитола: сложное закрепление на мембране. Биохимия, 47, 6991-7000.

Ссылка на основную публикацию